高天神城は、水運の要衝の地だったため、武田、徳川の両氏にとって、遠江の覇権をめぐっては、どうしても手に入れなければならない重要な城であり、武田・徳川氏の決戦の舞台となった。

実際、天正2年（1574）には武田勝頼が高天神城を攻略し、その後、天正9年（1581）には徳川家康が高天神城を奪還した。

高天神城を訪れる前に訪れた諏訪原城と横須賀城は、それぞれ勝頼と家康が攻略のための兵站拠点となって活躍したお城たち。

高天神城を歩いてみると、東峰と西峰の違いがよくわかる。
東峰は比較的広い曲輪が階段状に並んでいて、曲輪間の堀切や横堀などは見られない。東峰は急崖と深い谷に囲まれていて、天然の要害となっていることや、主に居住空間として使用されていたからのようだ。

それに対して西峰は狭くて長い尾根上の曲輪に堀切・横堀・土塁などの防御施設が連続して施されている。西峰はもともと斜面が緩やかであったため、武田勝頼が大改修を行い、このような戦闘空間ができあがったとのこと。

高天神城は、掛川市の中央に位置する小笠山から南東に張り出した、標高132mの鶴翁山に築かれた山城。

いつ、だれが築城したのかはよくわかっていない。戦国時代には、遠江の覇権をかけて甲斐の武田氏と三河の徳川氏による激しい争奪戦が繰り広げられ、「高天神を制する者は遠江を制す」とうたわれた。徳川氏のお城になる前は、今川氏のお城だった。

高天神城の構造は、中央に位置する井戸曲輪を挟んで東峰（本丸、御前曲輪、的場曲輪、三の丸）と西峰（西の丸、二の丸、堂の尾曲輪、井楼曲輪）に分けられ、それぞれ独立した曲輪群で構成されている。

家康が武田勝頼から高天神城を奪還したあとは廃城となり、高天神攻めの城であった横須賀城がこの地域の政治的中心として明治まで続いた。

通常は搦手門から入るほうが歩きやすいとのことで、北側駐車場に駐車して、ようやく咲きかけた梅の木が並ぶ道を通って、大きな鳥居をくぐって搦手門から入る。

石段を登り切ると小さな平場に着くが、この辺りを境に、東峰と西峰に分かれる。

←鳥居をくぐり搦手門を入ると、すぐに石段が始まる。それほど急峻ではないが、この谷間の登城路はつづら状に折れ曲がることで視界が遮られるようになっている。

途中に三日月井戸がある。城内に存在する2つの井戸のうちの1つ。礫層を浸み通って出た雨水がぽたぽたと滴り落ちて三日月に溜まったことから付いた名称で井戸として使った。→

高天神城の構造は、中央に位置する井戸曲輪を挟んで東峰と西峰に分けられるが、東峰には本丸、御前曲輪、的場曲輪、三の丸など、広い曲輪による居住空間として機能していた（マップ参照）。
→家康が展開した高天神城包囲作戦の「高天神城跡六砦」のうちの1つ火ヶ峰砦が御前曲輪から見える。お茶の産地だけあって、茶畑がいたるところに見える。

本丸：高天神城東峰の最高所に位置し最も広い曲輪。「北側は急崖。南側には土塁をめぐらし、さらに的場曲輪・腰曲輪により固守されている」

「発掘調査では、城内でも最大規模の建物が見つかっていることから、城主やそれに近い身分の人々が生活していたと考えられる」

←三の丸も周囲は土塁に囲まれている。高天神城の中でも土塁がよく残されているところ。
→谷方向にどんどん下っていくと追手門があった。北の搦手門に対して、こちらが南側の追手門。このような深い谷の途中に追手門？まだ位置や規模について不明な点が多いらしい。↓

井戸曲輪は、高天神城のちょうど中央にある。井戸曲輪を挟んで東峰と西峰に分けられ、る。
この東西の峰は、それぞれ独立した曲輪群で構成されており、俗に「一城別郭」と言われている。一つの城郭に二つの異なる構造をもった城郭構造があることが特徴。

↑急な階段を上ると高天神社が鎮座する西の丸。天神でおなじみの菅原道真公が祀られているためか、通常の狛犬の向こうに牛の狛犬がある。

←この中央の井戸曲輪には籠城戦には絶対不可欠な井戸があった。城内のもう1つの井戸は、登城路の途中にあった「三日月井戸」。

↓馬場平の向こうが甚五郎抜け道。
「天正9年3月落城の時、23日早朝、軍監横田甚五郎尹松は本国の武田勝頼に落城の模様を報告する為、馬を馳せて、これより西方約1千米の尾根続きの険路を辿って脱出し、信州を経て甲州へと抜け去った」説明版より
この険しい尾根道は犬でももどってきてしまうことから「犬戻り猿戻り」ともいう。

西の丸からは高天神社の階段を下りて井戸曲輪まで戻ってから、今度は北側の二ノ丸へ。

←尾根の西側は100mにもおよぶ横堀と土塁が続く。

→高天神城西峰、尾根の北側先端に位置するのが、井楼曲輪（せいろうぐるわ）。見張りのための櫓である望楼櫓があったことから井楼曲輪と言われる。